Первый состав своей группы Оскар Бентон собрал в Харлеме в 1967 году. Музыканты взяли себе англоязычные псевдонимы: Питер Ван Коутен (басист) стал Хэнком Хоукинсом, Херман Соверейн (ударник) — Танни Лентом, а Фердинанд Ван Эйф — Оскаром Бентоном.

В 1968 году был записан дебютный альбом «Feel So Good», а после выступления на фестивале Loosdrechtse Jazz festival — второй альбом, «The Blues Is Gonna Wreck My Life», который попал в британские чарты. В 1974 году группа распадается, Бентон пытается сделать сольную карьеру.

Успех пришел к Бентону в 1981 году после того, как Ален Делон использовал его песню Bensonhurst Blues в фильме «За шкуру полицейского». В результате песня стала хитом номер один во многих странах, включая Францию, Румынию, Болгарию, Японию, Марокко, Голландию и Израиль. И хотя автором и первым исполнителем песни является Арти Каплан, известной она стала именно в исполнении Оскара Бентона.

В 1987 году группа Oscar Benton Blues Band воссоединяется и в этом составе существует до 1993 года. Группа имела огромный успех у публики, выступала на таких фестивалях как «Amsterdam Blues Festival» и «Belgium Rhythm & Blues Festival».